Stuart dẫn 4.500 quân miền Nam đến đóng chặn giữa Sheridan và thủ phủ Richmond. Quân đội hai bên gặp nhau trưa ngày 11 tháng 5 tại Yellow Tavern, một khách sạn bỏ hoang cách Richmond 10 km về phía bắc. Quân miền Bắc không chỉ có quân số áp đảo quân miền Nam với 3 sư đoàn chọi 2 lữ đoàn, mà còn được trang bị loại súng trường bắn nhanh Spencer hiện đại tạo hỏa lực vượt trội. Tuy nhiên quân miền Nam vẫn kiên trì kháng cự trên một đỉnh đồi thấp sát con đường dẫn đến Richmond trong hơn 3 tiếng đồng hồ. Một đợt phản kích của Trung đoàn Kỵ binh Virginia số 1 đã đẩy lui quân miền Bắc đang tiến đến ra khỏi đỉnh đồi khi được Stuart cưỡi ngựa hét lớn khích lệ. Lúc Trung đoàn Kỵ binh Tình nguyện Michigan số 5 rút lui qua chỗ Stuart, John A. Huff, một binh nhì 48 tuổi bị mất ngựa của miền Bắc, vốn là một xạ thủ, đã quay lại và bắn trúng Jeb Stuart bằng khẩu súng lục cỡ nòng 0,44 của mình ở khoảng cách chừng 10 đến 30 thước Anh.[4][5][6][7][8][9] Ngày hôm sau Stuart chết tại Richmond.[10]

Chiến sự vẫn tiếp diễn trong vòng một tiếng đồng hồ sau khi Stuart bị thương, thiếu tướng Fitzhugh Lee lên thay làm chỉ huy tạm thời.